Desde el s. XV o XVI debió contar esta Hermandad con imagen de San Juan que representara junto con la Santísima Virgen el momento del pasmo de dolor o desmayo de la Virgen. De hecho, en las Reglas de 1570, que siguen muy de cerca las anteriores de 1477, se señala entre las más destacadas solemnidades a celebrar por la corporación, la de la Fiesta de San Juan Evangelista. Nada sabemos de aquella posible primitiva imagen, pues la actual se encarga en 1620 conjuntamente a la de aquel Nazareno que estaba llamado a ser el Señor de Sevilla. Hasta el hallazgo de la documentación acreditativa entre 1920 y 1930 por los profesores Adolfo Rodríguez y, especialmente, Heliodoro Sancho Corbacho, la imagen era tenida, como tantas otras, por obra de Juan Martínez Montañés.
En la carta de liquidación del contrato entre la Hermandad y Juan de Mesa se cita la fecha del primer día de octubre como final de la hechura de las imágenes, aunque es posible que acabara antes la de San Juan que la del Nazareno según testifica el documento hallado en su interior en la reestructuración del cuerpo que se lleva a cabo en 1972 por los imagineros José Pérez y Adolfo Castillo: Los cofrades y hermanos de esta Santa Cofradía del Poder y Traspaso de Nuestra Señora y Ánimas del Purgatorio mandaron hacer esta Santa Imaxen y hechura del Señor San Juan Evangelista para honra y gloria de Dios Nuestro Señor y hornato desta Santa Cofradía la hiso y acabó a 31 de agosto de este año mil y seis sientos y veinte años -1620- Juan de Mesa, maestro escultor y la encarnó Francisco Fernández de Llexa, nuestro hermano. Eran por aquella fecha Mayordomo Pedro Salcedo de Arteaga (quien llevó directamente la contratación) y Hermano Mayor Francisco de Paula Aragonés.
La escultura de Juan de Mesa se convirtió desde su creación en el referente para la iconografía sevillana del discípulo amado, marcando desde entonces a nuestros días un seguimiento directo en sus representaciones. Aparece en sacra conversación con María Santísima, con el cuerpo, la cabeza y la mirada vuelta hacia su derecha, señalando el camino a seguir con las manos que indican hacia el lado contrario, lo que aporta a la escultura gran dinamismo, especialmente sobre las andas. Es plenamente mesina, en el trato de los volúmenes del rostro o del pelo, con los característicos recursos del escultor cordobés, como en el rostro, fuerte y protector a la vez, compasivo y severo a un mismo tiempo. Mide 1,78 cm. y su cuerpo está anatomizado. Es un caballero propio de la España de la época, pues Mesa, en puro anacronismo, lo dotó de peinado, barba de perilla y bigote ondulado como debían ir los jóvenes cortesanos de 1620.
Aparece con su iconografía clásica, revestido con la túnica verde, que simboliza cristianamente la regeneración del alma mediante las buenas obras y el mantolín rojo, que lo es de los sentimientos más puros del alma –en su caso, acoger a la Virgen como un hijo tras la muerte del Maestro-. Aparece nimbado para lo cual posee dos preseas, una rococó del 1771, anterior a la corona de salida de la Virgen y otra, renovada e inspirada en la anterior, de 1929 que es una flor de pasión a la que rodean pequeñas rocallas de las que salen los haces de luz agolpados.
Ha sido objeto de varias intervenciones de conservación restauración. En 1954 lo trata en las facciones Illanes alterando la policromía conservada. Posteriormente se le coloca el mencionado cuerpo anatomizado por los escultores Pérez y Castillo, en 1972. Entre 1985 y 1986 lo intervienen integralmente los hermanos Raimundo y Joaquín Cruz Solís. En 2014 será restaurado de nuevo por Pedro Manzano Beltrán, según aprobó el Cabildo General de Hermanos.
Desde su creación procesiona con la Santísima Virgen bajo palio.