La imagen de María Santísima del Mayor Dolor y Traspaso, a pesar de ser la primera y más antigua de los titulares de la corporación, responde a un encargo no documentado del año 1798, desconociéndose hasta el día de hoy su autoría. Sí se conoce por las actas de Cabildo de Oficiales de la Hermandad el encargo aprobado el 25 de febrero del año señalado, por el cual se otorgaban poderes totales al entonces Mayordomo, Manuel Benjumea, para que se encargara de buscar autor a su propio ofrecimiento de “construir a su costa una cabeza para la Señora que sería de excelente gusto, y buena disposición”, la ejecución de un nuevo busto y la corona adecuada para el mismo. Nada se cita en la mencionada acta del por qué de la sustitución de la anterior, ni se hacen alusiones al estado de conservación o a la idoneidad del acompañamiento de San Juan, ni al paradero de ella tras la bendición de la nueva Dolorosa. Aún así, hay constancia de la fundación de la Cofradía en torno a la devoción al Traspaso, y desde las reglas de 1570 se cita explícitamente el procesionar de la imagen de la Virgen María con San Juan bajo palio, en la narración evangélico-apócrifa del encuentro de María con Cristo en la calle de la Amargura bajo la guía de San Juan. Incluso en tiempo más remoto, durante la estancia de la Corporación en el Convento extramuros de Santiago de la Espada, en correspondencia de visita a la capilla del Obispo en la que la Cofradía tenía sede, se menciona la existencia en la misma de dos tallas de bulto, que bien podían corresponder a una Virgen más un Cristo o un San Juan.
La talla de la Santísima Virgen es una imagen de gran clasicismo, de tamaño natural, en concreto 1,74 cm, tallada y policromada en cedro con candelero al que se adhiere el busto y los brazos. El momento iconográfico representa a la imagen llorosa, en sacra conversación, inclinando la cabeza hacia la izquierda para adecuarse a San Juan del que recibe indicaciones y consuelo en el momento posterior al cruce de miradas entre Cristo y María en la Calle de la Amargura. En ese momento, la Virgen sufre el cuarto de sus Dolores al traspasársele el corazón viendo el sacrificio de su hijo. La imagen es de belleza e inspiración clásica, con los ojos almendrados, claramente entristecidos, levemente entornados para el juego de sollozos en los que se envuelven seis lágrimas de cristal que penden de sus humedecidas mejillas. La nariz es afilada y la boca se presenta entreabierta correspondiéndose con el momento del sollozo. La disposición y delicadeza del cuello corroboran el canon de belleza clásica que la caracteriza. Aunque algunos escritos la han ubicado en el entorno de Blas Molner, por entonces habitual conservador de las obras de madera policromada de la Hermandad, aún no ha sido datada su autoría, aunque ésta se enmarca perfectamente en la tradición renovada tardo barroca de los imagineros en Sevilla en los albores del s. XIX.
A lo largo de los dos últimos siglos la conservación de la imagen se ha visto obligada a varios procesos de restauración con desigual fortuna. Uno primero es el que realiza Antonio Illanes, quien sin coste alguno para la hermandad, en 1954, se encarga de afianzar la cabeza al candelero y al gusto de la época alterar levemente sus facciones. Posteriormente Peláez del Espino interviene en una poco afortunada restauración en la que se altera la policromía de la imagen de un modo llamativo, colocándole además un candelero metálico en 1978. El año siguiente se tiene que encarnar por Luis Ortega Bru en colores claros, sustituyéndose el candelero por otro de madera.
Aparece revestida al modo sevillano, saya con mangas bordadas en la parte baja más toca o mantilla en torno al rostro que se recoge en el pecherín, del que pende el puñal alusivo al dolor que le traspasa el corazón, siendo el de salida procesional obra del orfebre Emilio García Armenta en plata, y en el cual se engarzaron gran cantidad de brillantes, esmeraldas y otras piedras preciosas que formaban parte del ajuar donado a la Virgen. Sobre el tocado se sostiene el manto que se ciñe a la cabeza y la cintura, portando sobre la cabeza corona como atributo de su divinidad, equiparada a la de los reyes de la Tierra. De las que posee, la de salida es la más destacada, siendo la corona más antigua que procesiona en la Semana Santa de Sevilla. Es obra de Juan Ruíz de 1798, en plata sobre dorada, de estilo rocalla, enjaezada con canasto del que salen seis imperiales rematados en la cruz pectoral donada por el Cardenal de La Lastra, en oro con esmeraldas. En la cruz confluyen las dos aureolas de haces de luz, una en horizontal a las sienes de la imagen, única en estilo, y la común en torno a los imperiales.
De entre el amplio ajuar de la imagen destaca el conjunto de saya y manto burdeos a juego con el palio, bordados por Rodríguez Ojeda en 1904, la saya y el manto azul bordado en 1991 por el taller de Fernández y Enríquez, así como un amplio abanico de mantos y sayas de camarín, entre los que destacan obras del XIX de las hermanas Antúnez o Teresa del Castillo.
Este patrimonio y la personalidad de esta Bendita Imagen han sido el tributo que durante siglos han realizado en modo de ofrenda y devoción los hermanos de la antigua cofradía del Traspaso al más hermoso y discreto sagrario, mediadora de oraciones y todas las gracias ante Su hijo, nuestro Señor.
